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| 內容簡介： |
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《有机化学实验》（第二版）共分为六篇，主要包括基本操作技术、现代合成实验技术、基础合成实验、综合与探究性实验及有机化合物官能团的定性鉴定五大部分，共80个实验。以典型的有机反应为主线，在常规的实验技术和经典的合成实验基础上，增加应用性、序列化、小量化和绿色化实验、体现相关学科交叉渗透和反映化学学科新进展的综合性与设计性实验项目，引入现代合成实验技术。内容涵盖烷、烯、炔、芳烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮、羧酸及其衍生物等各类化合物，涉及多层次基本理论并逐步深化。《有机化学实验》（第二版）可作为高等院校化学、化工、轻工、食品、生物、环境、制药、材料等专业本科生的有机化学实验教材，也可供相关专业研究生、从事相关行业的技术人员参考。
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| 目錄：
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第1篇 有机化学实验的一般知识 1
1.1 实验室安全 1
1.1.1 有机化学实验室的基本规则 1
1.1.2 有机化学实验室事故的预防与急救常识 1
1.1.3 化学药品的毒性及化学废弃物的排放 4
1.2 实验室常用仪器和设备 4
1.2.1 玻璃仪器的洗涤和干燥 4
1.2.2 常用电器设备 7
1.2.3 常用反应装置 9
1.3 实验预习、实验记录和实验报告 12
1.3.1 实验预习 12
1.3.2 实验记录 12
1.3.3 实验报告 13
1.4 化学化工手册和文献查阅 16
1.4.1 工具书和手册 16
1.4.2 有机化学领域期刊 16
1.4.3 化学数据库 17
第2篇 基本操作技术 19
2.1 萃取 19
2.1.1 液-液萃取 19
2.1.2 液-固萃取 20
2.2 干燥 21
2.2.1 液体有机化合物的干燥 21
2.2.2 固体有机化合物的干燥 23
2.3 固体有机化合物的分离与纯化 24
2.3.1 过滤 24
2.3.2 重结晶 25
2.3.3 升华 29
2.4 液体有机化合物的分离与纯化 30
2.4.1 蒸馏 30
2.4.2 分馏 33
2.4.3 水蒸气蒸馏 34
2.4.4 减压蒸馏 36
2.5 无水无氧操作技术 39
2.6 色谱技术 40
2.6.1 纸色谱法 40
2.6.2 薄层色谱法 41
2.6.3 柱色谱法 43
2.6.4 气相色谱法 44
2.6.5 高效液相色谱法 45
2.7 有机化合物的物理常数测定 46
2.7.1 熔点的测定 46
2.7.2 沸点的测定 48
2.7.3 折射率的测定 49
2.7.4 比旋光度的测定 51
2.8 结构表征的波谱技术 53
2.8.1 红外光谱 53
2.8.2 核磁共振谱 54
第3篇 基础合成实验 56
3.1 分子模型设计 56
3.1.1 构建构造异构体模型 57
3.1.2 构建立体异构体模型 58
3.2 自由基取代反应 59
3.2.1 环己烷的氯代反应 61
3.2.2 各级氢原子在溴代反应中的相对活性 62
3.3 亲电加成反应 64
3.3.1 1，2-二溴乙烷的制备 64
3.3.2 1，2，3-三溴丙烷的制备 66
3.4 亲电取代反应 67
3.4.1 对二叔丁基苯的制备 68
3.4.2 苯乙酮的制备 70
3.4.3 硝基苯的制备 72
3.5 亲核取代反应 73
3.5.1 2-甲基-2-氯丙烷水解反应速率的测定 74
3.5.2 2-甲基-2-氯丙烷的制备 75
3.5.3 正丁醚的制备 77
3.5.4 β-萘乙醚的制备 79
3.6 消除反应 80
3.6.1 环己烯的制备 81
3.6.2 2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯的制备 82
3.7 格氏反应 83
3.7.1 三苯甲醇的制备 84
3.7.2 2-甲基-2-丁醇的制备 86
3.8 酯化反应 88
3.8.1 乙酸乙酯的制备 88
3.8.2 苯甲酸乙酯的制备 90
3.9 缩合反应 91
3.9.1 肉桂酸的制备 93
3.9.2 乙酰乙酸乙酯的制备 94
3.9.3 查耳酮的制备 96
3.10 狄尔斯-阿尔德反应 97
3.10.1 蒽与马来酸酐的环加成 98
3.10.2 环戊二烯与对苯醌的环加成 98
3.11 氧化反应 99
3.11.1 环己酮的制备 99
3.11.2 己二酸的制备 101
3.12 还原反应 103
3.12.1 1-苯乙醇的制备 104
3.12.2 苯胺的制备 105
3.13 康尼查罗反应 107
3.13.1 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 108
3.13.2 苯甲醇和苯甲酸的制备 109
3.14 重氮化反应 111
3.14.1 甲基橙的制备 112
3.14.2 对氯甲苯的制备 114
3.15 杂环化合物的合成 116
3.15.1 8-羟基喹啉的制备 116
3.15.2 2-氨基噻唑的制备 118
3.16 外消旋体的合成与拆分 120
3.16.1 (±)-α-苯乙胺的合成 120
3.16.2 (±)-α-苯乙胺的拆分 122
3.17 天然产物的分离技术 123
3.17.1 酶解-水蒸气蒸馏法提取沙姜精油 124
3.17.2 溶剂法从黑胡椒中提取胡椒碱 125
3.17.3 从毛发中提取胱氨酸 126
第4篇 现代合成实验技术 129
4.1 相转移催化在有机合成中的应用 129
4.1.1 邻甲氧基苯酚相转移催化制备香兰素 130
4.1.2 相转移催化制备二茂铁 132
4.2 光化学反应在有机合成中的应用 133
4.2.1 苯频哪醇的光化学制备 135
4.2.2 马来酸酐光化二聚制备1，2，3，4-四羧酸甲酯环丁烷 136
4.3 电化学有机合成 138
4.3.1 Kolbe电解法合成十二烷 139
4.4 微波辐射技术 140
4.4.1 微波辐射合成对氨基苯磺酸 141
4.4.2 微波法提取黑胡椒油树脂及胡椒碱含量的测定 142
4.5 不对称催化技术 144
4.5.1 α-乙酰氨基肉桂酸的不对称常压氢化反应 145
4.6 组合化学在药物合成中的应用 146
第5篇 综合与探究性实验 149
5.1 解热镇痛药片APC各组分的合成与分离鉴定 149
5.1.1 阿司匹林的合成 149
5.1.2 非那西丁的合成 151
5.1.3 从茶叶中提取咖啡因 152
5.1.4 薄层色谱法对解热镇痛药片APC各组分的分离鉴定 154
5.2 磺胺药物的合成及抗菌试验 156
5.2.1 乙酰苯胺的制备 157
5.2.2 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备 159
5.2.3 对氨基苯磺酰胺的制备 161
5.2.4 磺胺吡啶的制备 163
5.2.5 磺胺噻唑的制备 165
5.2.6 磺胺药物的抗菌试验 167
5.3 抗癫痫药物苯妥英的合成 169
5.3.1 安息香的辅酶法合成 170
5.3.2 二苯基乙二酮的制备———薄层色谱监测反应的进程 172
5.3.3 5，5-二苯基乙内酰脲的合成 173
5.4 在水相中进行的类似格氏反应研究 175
5.5 番茄酱中番茄红素和β-胡萝卜素的提取及分析测定 176
第6篇 有机化合物官能团的定性鉴定 180
6.1 烯烃、炔烃的鉴定 180
6.2 芳烃的鉴定 180
6.3 卤代烃的鉴定 181
6.4 醇的鉴定 181
6.5 酚的鉴定 181
6.6 醛和酮的鉴定 182
6.7 羧酸及其衍生物的鉴定 182
6.8 胺的鉴定 183
6.9 糖类的鉴定 183
6.10 蛋白质的鉴定 184
附录 185
附录1 常用元素的原子量(1997年) 185
附录2 常用有机溶剂的纯化 185
附录3 常用试剂的配制 190
附录4 制备实验中基本操作一览表 191
附录5 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 194
主要参考书目 196
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| 內容試閱：
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前言
根据21世纪我国高等教育的培养目标要求，我们基于“绿色化、结构化、创新化”的新理念，对《基础化学实验(Ⅱ)——有机化学实验》教材进行了全面的修订与升级，旨在更好地服务于化学、化学（师范）、应用化学、化学工程与工艺、食品科学与工程、生命科学与生物工程等专业的本科教学需求。相较于第一版，第二版教材在保持原有特色的基础上，实现了以下重要突破与改进。
强化绿色化理念：我们深刻认识到化学实验对环境的潜在影响，因此在第二版中特别强调绿色化学实验的重要性。通过选用低毒、可回收的试剂，优化实验条件以减少废弃物产生，以及引入环境友好的实验技术，我们力求在每个实验环节中都体现绿色化学的原则，培养学生的环保意识与可持续发展理念。
编排更合理，结构更清晰：在保持“一体化、多层次、分阶段”的教学体系基础上，第二版对内容进行了更为细致的梳理与重组。通过优化章节布局，使实验项目之间的衔接更加流畅，知识体系更加系统完整。同时，强化了“基本操作技术—基础合成实验—现代合成实验技术—综合与研究性实验”的递进关系，确保学生能够在循序渐进的过程中掌握扎实的实验技能。
修订了第一版中的错漏：我们认真回顾了第一版的使用反馈，对其中发现的错误和遗漏进行了细致的修正与补充。这不仅提升了教材的准确性，也确保了教学内容的时效性和科学性。
此外，第二版依然保留了第一版中的诸多优点，如引入现代合成实验技术、注重实验技术的多元化应用、提供多层次实验项目以供选择等。我们相信，经过此次修订，本教材将更加符合当前高等教育的发展趋势，更好地服务于广大师生的教学与学习需求。
本书的修订得到了“广州大学教材出版基金”的持续支持，对此我们深表感谢！同时，也要感谢所有参与教材编写、校核工作的同事，以及为本书提供宝贵意见和建议的同行与读者。李幼红、林锦豪、董宝乐、陈舒链进行了部分实验的校核，在此一并致心诚挚的谢意！
尽管我们已尽力完善，但限于水平，书中难免有不足之处，恳请广大读者批评指正，共同推动化学实验教学的不断进步。
最后，希望第二版《基础化学实验(Ⅱ)——有机化学实验》教材能够成为广大化学相关专业学生手中的良师益友，助力他们在科研探索的道路上越走越远。
编者
2024年11月
第一版前言
化学实验课程体系和实验内容、教学手段的改革与创新是在教学实践中不断完善与提高的。根据“一体化、多层次、分阶段”的教改理念，我们总结多年积累的教学实践经验，结合我校化学、应用化学、化学工程与工艺、食品科学与工程、生命科学与生物工程等专业的教学基本要求，编写了这本适合我校及普通高等院校相关专业使用的《有机化学实验》教材。本教材具有以下特点：
1.以典型的有机反应为主线，简述反应类型的背景、应用和实验技术，结合“制备—分离—结构表征”的研究手段，构筑了“基本操作技术—基础合成实验—现代合成实验技术—综合与研究性实验”多层次的教材体系，形成综合、螺旋上升的教学思维模式。
2.减少和合并了部分验证性内容，增加了应用性、小量化和绿色化实验，以及体现相关学科间交叉渗透、反映化学学科新进展的综合性与设计性实验项目，从注重培养学生对理论知识的理解记忆向培养学生的综合实践能力、创新能力方面转变。
3.在介绍常规实验技术的基础上，引入了现代合成实验技术，如光化学合成、电化学有机合成、微波辐射技术、不对称催化技术，并强化了现代波谱技术在基础实验中的应用。
4.每类型反应有2～3个实验项目供选用，教学内容注重完整性、多层次和逐步深化，以满足相关院校、同一教学平台的不同专业、不同层次学生的使用。
5.基础性实验注重实验原理、实验操作、注意事项和注释；综合性、设计性与探究性实验设定研究问题或实验探究，提高内容的深度，学科交叉并附有相关文献，拓宽学生的视野，供讨论式、开放式实验使用，也可供本专业研究生参考选用。
本书选编的内容远超过现在的教学时数，各学校、各相关专业可根据自己的专业特点、教学时数和教学要求，选择不同层次的内容。
本书可作为高等院校化学、化工、轻工、食品、生物、环境、制药、材料等专业本科生的有机化学实验教材，也可供相关专业研究生、从事相关行业的技术人员参考。
本书的出版受到“广州大学教育教学研究项目”及“广州大学教材出版基金”的资助，特此表示感谢！本书的编写参阅了国内外相关教材及文献资料并加以注释；古凤强、赵汝颖、刘思欣、谢宝谊、丁伟、邱梦瑶、林家辉进行了部分实验的校核，在此一并致以诚挚的谢意！
限于编者水平，本书难免存在不妥之处，敬请读者批评指正。
编者
2010年6月于广州大学
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