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| 編輯推薦： |
《生物催化氨基酸衍生化的关键技术》获批“十四五”国家中的出版物出版规划项目，属于生物工程理论与应用前沿丛书。本书是江南大学微生物制造工程研究团队十余年部分研究成果的总结性专著，详细介绍了生物催化合成氨基酸衍生物的基础理论、关键核心技术、主要生产工艺和重点应用等密切相关的研究成果。
全球氨基酸市场正在以稳定的速率增长，目前总产量已超过900万吨，市场规模超300亿美元。中国是氨基酸生产和消费大国，无论是在工业总产量还是在年产值方面，都居于世界前列。氨基酸行业目前正经历产业发展观念和应用观念的大转变：从当今氨基酸的生产和发展趋势分析，氨基酸(尤其是大宗氨基酸)产能已趋于饱和甚至过剩，延伸氨基酸产业链具有重要的工业意义。本书适合医药、化工领域，尤其是从事氨基酸产业科研、开发和生产工作的科技人员阅读，也可供大专院校相关专业师生参考。
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| 內容簡介： |
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《生物催化氨基酸衍生化的关键技术》是江南大学微生物制造工程研究团队十余年部分研究成果的总结性专著，详细介绍了生物催化合成氨基酸衍生物的基础理论、关键核心技术、主要生产工艺和重点应用等密切相关的研究成果，包括：生物催化剂挖掘筛选的方法和策略；酶晶体结构和催化机理解析方法和策略、酶理性设计与定向进化相关原理与方法；人工酶设计与构建；多酶级联反应路径设计、构建和优化；生物催化转化氨基酸氨基合成α-酮酸、D-氨基酸、α-羟基酸和β-氨基酸；生物催化转化氨基酸α-羧基合成氨基酸酯、多肽和伯胺；生物催化转化氨基酸侧链合成5-羟色氨酸、L-2-氨基丁酸、L-鸟氨酸和磷脂酰丝氨酸；生物催化转化氨基酸多基团合成1，2-二醇和2-苯乙醇；多酶级联转化甘氨酸生产α-功能化有机酸；多酶级联转化L-赖氨酸生产戊二酸；多酶级联转化L-酪氨酸生产酪醇等。
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| 關於作者： |
吴静，江南大学教授，博士生导师， 国家级青年人才；主要从事工业酶元件的创制和组合应用方面的教学和科学研究工作；主持包括国家重点研发计划、国家自然科学基金面上项目和江苏省前沿基础项目等国家和省部级科研项目；相关研究成果发表学术论文70余篇，授权中国发明专利25件，美国专利4件，获JYB科技进步二等奖等科技奖励。
宋伟，江南大学副研究员，博师生导师。主要从事酶工程领域的研究工作。主持国家重点研发计划子课题、国家自然科学基金(面上、青年)项目等国家或省部级项目。在Nat Commun、ACS Catal、化工学报等国内外生物工程类主流学术期刊上发表学术论文30余篇。
许国超，江南大学生物工程学院副教授，华东理工大学生物化工专业工学博士，美国加州大学洛杉矶分校访问学者，主要从事酶工程和不对称生物催化合成手性化合物的研究，主持多项国家自然科学基金和重点研发计划子课题，获得JYB高等教育科技进步二等奖。
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| 目錄：
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第1章 绪 论
第1节 生物催化工程
一、 生物催化工程的发展历程
二、 生物催化工程的优势和挑战
三、 生物催化工程的内涵与外延
第二节 生物催化工程常用软件与数据库
一、 基因、 蛋白质数据库模块
二、 质粒/ 蛋白分析、 引物设计、 序列比对模块
三、 化合物、 蛋白质结构分析及分子对接模块
四、 分子动力学、 量子力学模块
五、 数据处理及图形绘制模块
第三节 生物催化在医药工业中的应用
一、 生物催化在医药工业中应用的优势
二、 生物催化在医药工业中的应用实例
第四节 氨基酸及其衍生化
一、 氨基酸概述
二、 氨基酸产业现状
三、 氨基酸产业发展观念和应用观念转变
四、 氨基酸酶法衍生化的研究进展
参考文献
第二章 生物催化剂的理性设计与定向进化
第1节 生物催化剂的挖掘与筛选
一、 生物催化剂筛选的一般策略
二、 从实体库中筛选生物催化剂
三、 从数据库中挖掘和筛选生物催化剂
第二节 生物催化剂结构解析策略
一、 利用 X 射线晶体衍射技术解析生物催化剂结构
二、 核磁共振波谱法解析生物催化剂的结构
三、 生物催化剂结构研究的其他方法
第三节 酶催化机理解析的计算方法
一、 酶催化反应的中间复合物学说和过渡态理论
二、 密度泛函理论
三、 量子力学和分子力学计算
第四节 生物催化剂的定向进化技术
一、 非理性设计
二、 半理性设计
三、 理性设计
参考文献
第三章 人工酶的构建与应用
第1节 人工酶的研究进展
一、 人工酶和蛋白质工程
二、 人工酶的学科内涵
第二节 人工酶的两大核心挑战
一、 设计效率更接近自然系统的高活性酶
二、 扩大人工酶可催化的化学反应范围
第三节 人工酶的设计与构建方法
一、 引入金属辅因子
二、 引入非经典氨基酸
三、 人工光酶的设计与构建
四、 基于关键过渡态的计算设计
参考文献
第四章 多酶级联催化工程
第1节 多酶级联反应的概念和类型
一、 多酶级联反应的概念
二、 多酶级联反应的类型
第二节 多酶级联反应的设计和构建
一、 多酶级联反应的设计原则
二、 多酶级联反应的设计和构建方法
三、 辅因子循环体系的设计和构建
第三节 提升多酶级联反应效率的方法
一、 底物适配性优化
二、 反应协同性优化
三、 环境兼容性优化
第四节 多酶级联反应的应用
一、 C—H 键功 化形成 C—X 键
二、 大宗化学品高值化
参考文献
第五章 生物催化氨基酸氨基的衍生化技术
第1节 转化 α-氨基为羰基合成 α-酮酸
一、 概述
二、 L-氨基酸脱氨酶转化 L-亮氨酸/ L-异亮氨酸生产酮亮氨酸/酮异亮氨酸
三、 L-氨基酸脱氨酶转化 L-缬氨酸生产 α-酮缬氨酸
四、 L-氨基酸脱氨酶转化 L-苯丙氨酸生产 α-苯丙酮酸
五、 甘氨酸氧化酶转化甘氨酸生产乙醛酸
六、 L-谷氨酸氧化酶转化 L-谷氨酸生产 α-酮戊二酸
第二节 转化 (S)-氨基为 (R)-氨基合成 D-氨基酸
一、 概述
二、 三酶级联转化生产 D-苯丙氨酸
三、 四酶级联转化 L-酪氨酸生产 D-对羟基苯甘氨酸
第三节 转化 α-氨基为羟基合成 α-羟基酸
一、 概述
二、 多酶级联转化 L-甲硫氨酸生产羟基甲硫氨酸
第四节 转化 α-氨基为 β-氨基合成 β-氨基酸
一、 概述
二、 双酶级联转化富马酸生产 β-丙氨酸
参考文献
第六章 生物催化氨基酸 α-羧基的衍生化技术
第1节 α-羧基酯化合成氨基酸酯
一、 概述
二、 固定化胰蛋白酶提高 N-苯甲酰-DL-精氨酸酯的合成能力
第二节 α-羧基酯化合成多肽
一、 概述
二、 不同酯基对丙氨酸单体聚合的影响
三、 不同甘氨酰单体酯基对合成的影响
四、 不同单体酯基对共聚的影响
五、 丙氨酸-甘氨酸共聚物 Poly (Ala-co-Gly) 的表征
第三节 α-羧基消除生成伯胺
一、 概述
二、 精氨酸脱羧酶制备胍基丁胺
三、 胍基丁胺的大规模制备
参考文献
第七章 生物催化氨基酸侧链的衍生化技术
第1节 概述
一、 侧链羟基化
二、 侧链脱羟基化
三、 侧链水解
四、 侧链酰基化
五、 C—C 加成
第二节 色氨酸侧链羟基化合成 5-羟色氨酸
一、 概述
二、 大肠杆菌中原核苯丙氨酸-4-羟化酶 (P4H) 的生物勘探和重建
第三节 侧链脱羟基化生成非蛋白氨基酸
一、 概述
二、 苏氨酸侧链脱羟基化生成 L-2-氨基丁酸
第四节 侧链水解生成非蛋白氨基酸
一、 概述
二、 精氨酸侧链胍基水解制备 L-鸟氨酸和 L-瓜氨酸
第五节 氨基酸侧链的酰基化
一、 概述
二、 磷脂酶 D 催化丝氨酸生产磷脂酰丝氨酸
第六节 C—C 加成反应生成非蛋白氨基酸
一、 L-丝氨酸羟甲基转移酶催化 Cα 加成反应合成 α-二烷基-α-氨基酸
二、 苏氨酸醛缩酶 Cβ-立体选择性的分子改造
参考文献
第八章 生物催化氨基酸多基团的衍生化技术
第1节 转化氨基酸合成肽类
一、 概述
二、 L-氨基酸连接酶合成多种功能肽
三、 重组 α-氨基酸酯酰基转移酶生产丙氨酰谷氨酰胺
第二节 转化氨基酸为 1，2-二醇
一、 概述
二、 化学-生物催化法转化 L-α-氨基酸为 (R)-和 (S)-邻位 1，2-二醇
第三节 转化 Cn 氨基酸为 Cn-1 化合物
一、 概述
二、 L-苯丙氨酸级联生物转化生产天然 2-苯乙醇
参考文献
第九章 多酶级联催化氨基酸衍生化的关键技术
第1节 多酶级联转化甘氨酸生产 α-功能化有机酸
一、 概述
二、 手性基团重置级联反应的设计和构建
三、 改造 CgTD 提高基础模块催化效率
四、 模块组装合成非天然 α-功能化有机酸
五、 10 种 α-功能化有机酸的合成验证
第二节 多酶级联生产苯丙酸类化合物
一、 概述
二、 氨基变换级联反应的设计和构建
三、 模块组装合成苯丙酸类化合物
第三节 多酶级联转化 L-赖氨酸生产戊二酸
一、 概述
二、 戊二酸合成级联路径的设计与构建
三、 戊二酸上游合成路径的重构与优化
四、 戊二酸下游合成路径的重构与优化
五、 戊二酸合成级联路径的组装与应用
第四节 多酶级联转化 L-酪氨酸生产酪醇
一、 概述
二、 级联反应生产酪醇的路径设计和构建
三、 多酶级联生产酪醇路径的组装和优化
四、 全细胞转化 L-酪氨酸生产酪醇的体系优化
五、 发酵罐中生物转化法合成酪醇
参考文献
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2022 年 5 月， 国家发展和改革委员会印发 《 “十四五” 生物经济发展规划》， 明确将生物制造作为生物经济战略性新兴产业发展方向， 提出 “依托生物制造技术， 实现化工原料和过程的生物技术替代， 发展高性能生物环保材料和生物制剂， 推动化工、 医药、 材料、 轻工等重要工业产品制造与生物技术深度融合， 向绿色低碳、 无毒低毒、 可持续发展模式转型”。 生物催化技术是利用酶或微生物细胞等作为催化剂进行催化反应的技术， 是绿色生物制造关键核心技术。 近年来， 得益于合成生物学和人工智能 (AI) 的快速发展，生物制造核心催化剂的合成和发展更为迅速， 应用更加广泛， 极大推动了工业规模的生物催化合成的进程。
中国是世界氨基酸生产和出口大国， 无论是在工业总产量还是在年产值方面， 都居于世界前列。 氨基酸行业在我国国民经济发展中扮演着重要角色， 随着其技术和市场的发展， 氨基酸 (尤其是大宗氨基酸) 产能已趋于饱和甚至过剩， 延伸氨基酸产业链具有重要的工业意义。 氨基酸从产品变成了原料， 通过进一步精细加工获得的氨基酸衍生物， 可成为高附加值化学品。 当前氨基酸衍生物可作为治疗用药， 其研究开发已相当活跃， 不断有新的产品用于临床， 如治疗肝性疾病、 心血管疾病、 溃疡病、 神经系统疾病等方面的产品相继问世。 但国内在这方面的研究与发达国家相比还有较大差距， 亟待加强和提高。 虽然国内外学术期刊每年都发表大量生物法生产氨基酸衍生物的研究论文和综述性文章， 内容涵盖酶的挖掘与改造、 多酶级联路径的设计与构建、 发酵工艺优化和分离提取等， 但对采用生物酶法合成氨基酸衍生物的原理和技术进行系统介绍的专著尚不多见。本书结合当前生物催化法制备氨基酸衍生物技术的最新进展， 介绍了生物催化法制备氨基酸衍生物过程中涉及的生物催化剂的挖掘与筛选、 酶的结构与功能解析、 酶的分子改造、人工酶构建以及多酶级联反应等的基本原理和技术， 并系统介绍了本研究室完成的α-酮酸、 D-氨基酸、 α-羟基酸、 β-氨基酸、 胍基丁胺、 L-2-氨基丁酸? 磷脂酰丝氨酸等氨基酸衍生物的生物催化制备技术及其开发历程。 尽管生物催化法生产的氨基酸衍生物产品种类繁多， 但是其生产思路和方法是可以通用和相互借鉴的。 相信本书可以为开展类似研究的读者提供分析和解决问题的思路与方法， 并对促进生物技术在我国氨基酸高值衍生物生产领域的应用产生积极的影响。
撰写此书， 一方面得益于笔者所在单位———江南大学拥有发酵工程国家重点学科点和工业生物技术JYB重点实验室。江南大学发酵工程学科创建于 1952 年， 在长期的教学和科学研究实践中积累了丰富的经验; 江南大学工业生物技术JYB重点实验室是JYB工业生物领域唯一的重点研究基地， 为相关科研提供了良好的研究平台。 另一方面受助于笔者所在的研究室许多年轻的博士研究生和硕士研究生， 他们和笔者一起完成了与本书内容相关的 6 项国家和省部级科研项目， 包括 “863 计划”、 国家重点研发计划项目、 国家自然科学基金项目和江苏省前沿基础项目， 这些项目的研究成果组成了本书主体。 此外，本书编写过程中也参考了近年来国内外学术期刊、 行业期刊、 相关专著以及互联网新媒体上发表的评论和市场分析等， 在此一并向相关资料创作者致谢!
参与本书写作的有: 吴静、 宋伟、 许国超等。 同时， 笔者感谢所在研究室的博士研究生、 硕士研究生对该书的完成给予的帮助!
笔者力图在本书中注重结合理论性和实践性， 突出系统性和科学性， 体现前沿性和创新性， 但限于笔者的学术功底、 研究经验和写作能力， 书中难免有疏漏和不足之处， 若蒙赐教， 不胜感激!
自20世纪初以来， 人们就知道借助酶进行有机合成， 但直到最近， 除了一些典型的案例， 如 β-内酰胺抗生素的合成， 还没有在工业过程中广泛使用。 这种情况在20世纪80年代中期发生了变化， 源于两个事件: 第一， Zaks 和 Klibanov 于1984 年发表的具有里程碑意义的文章， 该文章描述了酶在有机介质中和 100℃ 下的催化反应， 表明许多酶在有机溶剂 (如甲苯) 中的热稳定性实际上比在水中更高。 这对大多数合成有机化学家来说是一个启示， 因为传统观点认为酶只在水中有效。 这使有机化学家认识到， 生物催化在有机合成中的范围比以前想象的要广得多， 彻底地改变了生物催化的研究格局。 第二， 与此同时， 对映异构体在药物作用中的重要性被广泛认知， 例如， 美国食品药品监督管理局 (FDA) 颁布了法规，要求生产商分离和测试手性药物的两个对映体。 在商业实践中， 这决定了必须将药物作为单一活性的对映体生产和销售。 于是就产生了对对映体选择性合成的成本效益方法的需求， 生物催化方法是最具潜力的候选方法， 因为酶通常具有高度的对映体选择性。
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